Wszystko zaczęło się od tego, że papież Sylwester I uznany później za świętego miał w 317 r. walczyć ze strasznym smokiem Lewiatanem i pokonać go. Pokonanego i osłabionego smoka nie zabił jednak wbrew wszelkiej logice, ale uwięził w lochach Watykanu. A wróżka Sybilla przepowiedziała wówczas, że dopóki święty papież żyje – wszystko jest w porządku. Ale gdy umrze, to w rocznicę jego śmierci smok wydostanie się na wolność i zniszczy świat…
Później do tej przepowiedni, jak to z przepowiedniami bywa, doszła następna – że Lewiatana będzie mógł zniszczyć wyłącznie papież o tym samym imieniu – i padło na Sylwestra II. Wszyscy w to chętnie wierzyli, ponieważ Sylwester II, zanim został papieżem, nosił imię Gerbert z Aurillac i był wybitnym uczonym – a jak to zazwyczaj w tamtych czasach bywało, zresztą zdarza się i dziś – ze względu na swoją wiedzę uważany był za człowieka zadającego się z diabłem. No bo skoro potrafił biegle dodawać, odejmować, w dodatku mnożyć i dzielić oraz posługiwać się liczydłem…
Nic więc dziwnego, że został uznany za odpowiednią osobę do poradzenia sobie ze smokiem, co miało nastąpić na przełomie roku 999 i 1000. Oprócz rocznicy śmierci świętego papieża był to przecież też koniec jednego wieku i początek następnego, i to nie tylko wieku – całego millennium! Taki przełom zawsze był uważany za niebezpieczny. I tak jest do dziś – kto wątpi, niech sobie przypomni reakcję społeczeństwa na przepowiednie o końcu świata, jaką rzekomo zaplanowali Majowie na 21 grudnia 2012 roku…
Ale wracając do Sylwestra – mimo że był uważany za czarownika, to jednak, gdy kończył się rok 999 i gdy nadeszła ta przełomowa noc – wszyscy ze strachu pozamykali się w domach. No bo czarownik czarownikiem, a co będzie jeśli jednak smok okaże się silniejszy…? Niektórzy zdążyli już się wyspowiadać i przyjąć rozgrzeszenie na wypadek, gdyby koniec świata jednak nadszedł…
Większość rzymian czekała więc z drżeniem serc w domach pozamykanych na głucho na dźwięk dzwonów oznajmiających północ, a więc początek nowego 1000 roku, w którym już żaden smok im nie zagraża. I gdy dzwony zaczęły bić, całe miasto opanował szał radości. Ludzie wyszli na ulice, zaczęli się bawić i tańczyć szczęśliwi, że zagrożenie minęło, a końca świata nie było. A sam papież, który najwyraźniej mimo wszystko też dał się ponieść mrocznej legendzie, po raz pierwszy udzielił błogosławieństwa „Urbi et Orbi – miastu i światu”…
W Polsce sylwestra świętuje się dopiero od XIX wieku, ale przez długi czas była to tradycja celebrowana jedynie przez arystokracje, która z tej okazji wydawała wielkie bale. Zwykli ludzie świętowali tę datę raczej… wróżąc, co jest z pewnością pozostałością pogańskich zwyczajów. Młodzi ludzie lali wosk, by poznać swoje losy w przyszłym roku, wróżono ze szczekania psa – z której strony usłyszało się je pierwszy raz w nowym roku, z tej miał przybyć narzeczony… Gospodynie wypiekały specjalne pieczywo, coś w rodzaju większych bułek, zwane bochniaczkami i szczodrakami. Z tego, jak się udały, wróżono, jaki będzie ten nowy rok, a na szczęście chlebki potem dzielono między domowników i gości, jeśli tacy tego dnia nawiedzili dom.